チェスターのユニークな特徴を理解するには、歴史地区を囲む城壁に沿って2マイルの周回コースを歩くのがよいでしょう。城壁はもともと紀元70年頃にローマ人によって建てられ、その後数世紀にわたって大幅に改修されましたが、1200年頃から現在の位置を維持しています。観光案内所のチェスターウォールズを散策リーフレットは優れたガイドであり、90分間のガイド付きウォーキングに参加することもできます。
壁沿いの多くの特徴の中で最も目を引くのは、目立つイーストゲート1897年にヴィクトリア女王の即位60周年を記念して建てられた、ロンドンのビッグベンに次いでイギリスで最も有名な時計を見ることができます。
壁の南東の角には願いのステップ1785 年に追加されました。地元の伝説によると、息を止めてこの凸凹の階段を上り下りできれば願いが叶うと言われています。
サウスゲートのすぐ内側、ここではブリッジゲート（オールドディー橋の北端に位置しているため）は、ベア＆ビレットパブはチェスター最古の木造建築物で、1664 年に建てられ、かつては市内への料金所として使われていました。
