1899 年に建てられたこの邸宅の地下の「洞窟」では、性革命の盛大なパーティーが 15 年間にわたって繰り広げられました。プレイボーイ創設者ヒュー・ヘフナーは1959年にこの建物を購入し、ドアに警告の真鍮プレートを掛けた。はい いいえ オシラス、ノリ・ティンクリング（ラテン語で「スイングしなければベルを鳴らすな」という意味）。1970年代半ば、ヘフはロサンゼルスに移り、現在この建物は超高級コンドミニアムになっているが、セルフィーを撮りに立ち寄れば今でも「プレイボーイマンションに行ったことがある」と自慢できる。
プレイボーイ・エンタープライズは2012年までシカゴに本社を置いていたが、その後西に移転した。その名残は「名誉ヒュー・M・ヘフナー・ウェイ」で、シカゴ市は公式にヘフに敬意を表してウォルトン通り（ミシガン通り）をこの名前に改名した。
