チェプストウ城は、川に張り出した石灰岩の崖の上にそびえ立ち、イングランドから南ウェールズに渡る主要な川の見張り役となっています。イギリス最古の城の 1 つで、ウィリアム征服王がイングランドに侵攻してから 1 年も経たない 1067 年に建設が開始されました。印象的なグレート タワーはこの時代に建てられたもので、近くのローマの町カイルウェントから略奪したレンガが使われています。数世紀にわたって拡張され、丘に沿って蛇行する細長い複合施設になりました。
探索できる塔、胸壁、壁の歩道がたくさんあり、その間には緑地もたくさんあります。川に伸びる原始的な便所や、ヨーロッパで現存する最古の城の扉にも注目してください。この扉は 1190 年以前に建てられた巨大な木製の障壁で、1962 年まで正門として使用されていました。
城の下の崖にある洞窟（残念ながら、現在は一般公開されていません）は、伝説によれば、アーサー王と騎士たちがイギリスを救うために必要とされる日まで昼寝をしている場所の 1 つです。
かつて町全体が城壁で囲まれ、城に固定されていました。13世紀のポートウォール、町の中心部の西側を縁取るこの橋は、ウェルシュ通りの駐車場や鉄道駅の近くから見ることができます。チェプストウのメインストリートであるハイ通りは、ゲートハウス16 世紀に修復されたオリジナルの市門です。
