シティ ホール プラザは、寒くて風が強い 56 エーカーのコンクリート広場で、政府庁舎に囲まれています。旧スコレー スクエアの跡地にあるこの広場は、1960 年代に建設された当時は革新と近代化のモデルとなるはずでした。しかし、世界で最も醜い建物のリストの少なくとも 1 つでトップにランクされるなど、多くの悪評を受けています。この広場では、フード トラック、公共の集会、夏には時折パフォーマンスが開催されます。
IMペイが設計したシティホールプラザには、要塞のようなボストン市庁舎とジョン・F・ケネディ連邦ビルのツインタワーがあります。プラザのハイライトは、優雅にカーブしたレンガ造りの建物です。シアーズクレセントスコレースクエア時代から残る数少ない建物の一つであり、現代のセンタープラザ、シアーズクレセントを模倣しています。