モンテプルチャーノのメインストリート - グラッチャーノ通り、ヴォルタイア通り、オピオ通り、ポリツィアーノ通りと段階的に呼ばれる通りは、ポルタ アル プラートから町の東の尾根を登り、ループして西の尾根でコッラッツィ通りに合流します。 町の中心部 (グランデ広場) に行くには、くの字に曲がり、Via del Teatro に入ります。
プラート門から上がったサヴォナローラ広場には、マルツォッカの柱1511年にモンテプルチャーノのフィレンツェへの忠誠を証明するために建てられた。後期ルネサンスアヴィニョネージ宮殿91番地、Via di Gracciano nel Corsoにあります。 その他の著名な建築物としては、ブチェッリ宮殿73番（下側のファサードにエトルリア語とラテン語の碑文とレリーフが再利用されています）パラッツォ コッコーニ70位。
坂を上っていくと、ミケロッツォのサンタゴスティーノ教会入り口上部のルネットにはテラコッタの聖母子像、洗礼者ヨハネ、聖アウグスティヌス像が飾られている。反対側にはプルチネッラの塔中世の塔屋の上には、町の時計と、時間を告げるプルチネッラ（パンチとジュディで有名なパンチ）の背中を丸めた像があります。歴史的なポリツィアーノコーヒーコルソはまっすぐ進み、テアトロ通りは右に曲がります。
